Toby empezó a tocar el ukelele cuando tenía 5 años y pasó a la guitarra acústica a los 8. Comenzó a tocar en la iglesia cuando tenía unos 11 años, ayudando a su padre a dirigir el culto. En esa época, le regalaron una guitarra eléctrica y ha estado tocando desde entonces. En la escuela secundaria, estuvo en una banda original y en una banda de versiones de canciones antiguas. Durante la universidad, Toby y sus amigos formaron una banda llamada Jackson Waters y realizaron giras regionales hasta que firmaron un contrato discográfico con Word Records. Abandonaron la escuela y se mudaron a Nashville, Tennessee, para dedicarse a la música a tiempo completo.

Jackson Waters no duró, pero las puertas siguieron abriéndose para que Toby tocara y realizara giras con otros artistas. Durante los dos años siguientes, Toby salió de gira con un grupo llamado NEEDTOBREATHE. Después de eso, tuvo la suerte de tocar la guitarra y ser el líder de la banda del artista de CCM Jeremy Camp durante los últimos 12 años. Toby dice: "¡Me encanta! Estoy muy agradecido de poder decir que este es mi trabajo. Me encanta tocar y dirigir el culto con Jeremy y también me encanta grabar en los discos de la gente, ayudando a que sus canciones cobren vida. ¡Visita el sitio web de Jeremy Camp para conocer las fechas de la gira y ven a saludarlo en un espectáculo!"

Toby tiene relaciones con estas increíbles empresas: Veritas Guitars, LSL Instruments, Mallorie Handbuilt Guitars, Tyler Amps, D'Addario strings y JHS Pedals.